In de jaren daarna, die Meidner onder behoeftige omstandigheden doorbracht in Berlijn, vond hij zijn eigen stijl in apocalyptischexpressieve stadsgezichten, uitbeeldingen van profeten, portretten en zelfportretten. Zijn favoriete modellen waren zijn literaire vrienden. In 1911 werkte Meidner mee aan het tijdschrift Die Aktion.
Een jaar later in 1912, het jaar waarin Meidner zijn eerste boeiende zelfportretten en Apocalyptische landschappen schilderde, richtte hij samen met Janthur en Steinhardt de kunstenaarsgroep 'Die Pathetiker' op. Een groep die zijn werk tentoonstelde in Der Sturm, een galerie van Herwarth Walden. Hier maakte Meidner kennis met Robert Delaunay, wiens orfisme hem net zo inspireerde als het Italiaansfuturisme. Geplaagd door existentiële angsten, ging hij religieuze thema's schilderen. In 1914 sloot Meidner zich aan bij de Freie Seccession in Berlijn. Vlak voor de Eerste Wereldoorlog schilderde hij dramatische beelden van verwoeste steden.
In 1916 moest Meidner in dienst en werkte hij als tolk vertaler in een krijgsgevangenkamp. Hier begon Meidner te schrijven. Na de oorlog sloot hij zich in 1918 aan bij de Novembergruppe en de revolutionaire Arbeidsraad voor de Kunst. Teleurgesteld over de revolutie trok hij zich terug uit het openbaar.
In de twintiger jaren wendde Meidner zich af van het expressionisme, dat inmiddels een populaire, steeds commerciëlere kunstrichting was geworden en ontwikkelde een realistische schilderstijl. In zijn boek Autobiographischen Plauderei distantieerde Meidner zich van zijn vroege werk, waarmee hij colega's en vrienden kwetste. Vanaf dat moment waren religie, landschappen, stillevens en portretten zijn thema's.
Vanwege de toenemende jodenvervolging ging Meidner in 1935 naar Köln, waar hij als tekenleraar in een Joodse school werkte. Uiteindelijk vluchtte Meidner in 1939 naar Engeland, vanwaar hij niet eerder terugkeerde naar Duitsland dan in 1953. Meidner stierf in 1966 in Darmstadt.
