In 1938 ontstonden de eerste series met vrouwfiguren.
De Kooning doceerde achtereenvolgens aan het Black Mountain College en de Yale University.
Onder invloed van Graham en Gorky ging Willem de Kooning steeds abstracter, met wildere stroken schilderen.
De Kooning is een van deschilders die de Amerikaanse kunst in de jaren '40 van de vorige eeuw een transformatie liet doormaken. Samen met Pollock en Rothko vormde hij de groep die in New York opzien baarde omdat de-stijl totaal verschillend was met wat er voor die tijd in de kunstwereld aangeboden werd. Willem de Kooning werkt zo mogelijk nog onstuimiger dan Jackson Pollock. Door met een breed en van veel verf voorzien penseel en met agressieve gebaren te werken, die wel destructief leken maar die bijdroegen aan de geleidelijke vorming van een beeld, bouwde hij dreigende en soms weldadige kleurcomposities op. De penseelstreken lijken een gevecht met elkaar aan te gaan.
De werken van Pollock en De Kooning beïnvloedden niet alleen jonge kunstenaars, maar zetten ook oudere kunstenaars aan tot het loslaten van conventionele beperkingen. Hierdoor ontstond een beheerste vorm van het abstract-expressionisme, waarin kleur een belangrijke, expressieve rol speelt: de Colorfield Painting.
Na 1955 ontstonden ook grote doeken met impressies van landschappen. Zijn vrouwen-schilderijenworden door sommigen als vulgair bestempeld en vallen in ieder geval op door de agressieve verfbehandeling.
In 1969 ging Willem de Kooning ook sculpturenmaken. Het werk van de kunstenaar bleef ook in de laatste decennia geliefd en vernieuwend.
De laatste jaren van zijn leven, tussen 1981 en 1990, produceerde De Kooning nog zo'n 300 werken maar in een geheel andere stijl dan daarvoor.