Windus werkte in Liverpool waar hij in 1848 tot lid van de Kunstacademie werd verkozen. In 1850 zag hij in de Royal Academy in Londen werk van Millais en werd toen lid van de Preraffaëlieten. Zijn eerste belangrijke werk was Burd Helen, dat tentoongesteld werd in de Royal Academy in 1856. De bittere kritieken van John Ruskin ontmoedigden Windus zodanig dat hij in 1859 stopte met schilderen en nooit meer exposeerde.